Classificação dos Anestésicos Locais - Amida e Éster

Anestésicos Locais - Classificação.

Os anestésicos locais são divididos em amidas e ésteres. O que diferencia estes dois tipos de anestésico é a estrutura molecular de cada um deles.

Uma molécula de anestésico local possui três partes: Porção lipofílica, porção hidrofílica e cadeia intermediária.

A parte lipofílica é responsável pela passagem do anestésico pela membrana da célula nervosa, enquanto a parte hidrofílica reage com o receptor celular e bloqueia os canais iônicos para impedir o potencial de ação e, assim causar analgesia.

Por sua vez, a cadeia intermediária liga a porção lipofílica à hidrofílica. Esta cadeia pode ser uma molécula amida ou éster e é isto que dá a classificação ao anestésico local.

Na imagem acima, a primeira molécula (A) diz respeito a um anestésico local padrão, a molécula B é referente a um anestésico éster e a molécula C representa um anestésico amida.

Vale lembrar que a porção lipofílica é composta por um anel aromático, enquanto a parte hidrofílica é formada por uma amina terciária.

Anestésicos sem porção hidrofílica não são bons para injeção, mas tem aplicabilidade tópica. Um grande exemplo é a Benzocaína, que é um éster aplicado topicamente e bastante utilizado em odontologia. Abaixo se encontra a estrutura molecular da Benzocaína. Note como a amina terciária não está presente na molécula.

Amidas e Ésteres - Diferenças Importantes

Neste ponto do texto, serão destacadas as principais diferenças entre as amidas e os ésteres, visto que os concursos públicos de odontologia adoram confundir o dentista concurseiro quanto as propriedades destes anestésicos.

Os ésteres são metabolizados no plasma sanguíneo, por enzimas conhecidas como colinesterases plasmáticas, enquanto as amidas são metabolizadas no fígado, por enzimas hepáticas (amidases). A Articaína, por ter grupos éster e amida na sua estrutura, é metabolizada tanto no plasma sanguíneo quanto no fígado.

Assim como a Articaína, a Prilocaína é uma exceção à regra, pois, apesar de ser metabolizada principalmente no fígado, ela também tem parte da sua metabolização nos pulmões e nos rins.

Devido a metabolização plasmática, os ésteres são metabolizados mais rapidamente e, por isso, apresentam menor meia-vida. A metabolização das amidas é mais lenta, o que faz com que estes anestésicos tenham maior meia-vida. Isto resulta em um efeito cumulativo maior das amidas, o que aumenta as chances de reações de sobredosagem em casos de doses repetidas.

Além disso, vale destacar também que os ésteres podem ser armazenados por menos tempo do que as amidas. Isto ocorre pois as ligações moleculares dos ésteres são mais fáceis de serem quebradas, o que faz com que estes anestésicos sejam mais instáveis em solução.

Outro ponto importante é que a metabolização dos ésteres resulta no ácido para-aminobenzóico (PABA), que é mais associado a reações alérgicas, enquanto as amidas dificilmente causam alguma reação de alergia.

Outro anestésico com estrutura química interessante é a Articaína. Este anestésico é classificado como uma amida intermediária, pois possui grupamentos éster e amida na sua estrutura molecular. A imagem abaixo representa a estrutura da Articaína:

Anestésicos Amida e Éster - Exemplos.

São exemplos de anestésicos amida:

• Lidocaína

• Mepivacaína

• Articaína

• Prilocaína

• Bupivacaína

• Etidocaína

• Ropivacaína

São exemplos de anestésicos éster:

• Procaína

• Cloroprocaína

• Tetracaína

• Benzocaína

• Propoxicaína

• Piperocaína

É importante que o dentista concurseiro tenha em mente estes exemplos antes de qualquer prova de concurso público, por isso, sempre recomendo o seguinte macete para os meus alunos: Os anestésicos amida são aqueles com dois "i's" no nome, enquanto os anestésicos éster possuem apenas um "i" no nome (com exceção da Propoxicaína e Piperocaína). Pensando desta forma, você nunca mais vai esquecer a classificação de cada um dos anestésicos locais.

Bom, por hoje era isso, espero que este artigo auxilie na sua preparação para concurso. Qualquer dúvida é só me enviar no direct do Instagram ou no email odontologiacomandre@gmail.com

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